Елин Пелин започва да пише още като ученик на село. През 1885 обнародва първите си творби: в сп. "Войнишка сбирка" разказа "Мило е отечеството", в ученическото списание "Извор" разказа "На майчин гроб", стихотворенията "Зима" и "Привет". Под стихотворението "Тихи тъги" (ноем. 1897), отпечатано в сп. "Български преглед", за пръв път се подписва с псевдонима Елин Пелин.
В младежките си години се увлича повече от поезията. В зрялото си творчество се насочва към разказа и повестта, като продължава да пише детски и хумористични стихотворения.Елин Пелин е един от най-големите художници на българското село, майстор на късия разказ в българската литература, създател на галерия ярки, незабравими образи. Опознал в детайли селския бит и душевност, зад идиличното и битовото открива определени социални тенденции и написва първите си зрели разкази: "Напаст божия", "Ветрената мелница", "На оня свят", "Гост", "Андрешко", "Пролетна измама". Автори е на редица разкази, наситени с жизнерадостен и весел смях, в които се оглежда дяволитият български селянин, готов да се шегува и в най-тежките моменти от своя нерадостен живот - белег на несломената жизненост на българския национален характер. В непретенциозните си, но много популярни хуморески в стихове и проза от сборника "Пижо и Пендо" (1917) майсторът на иронията и на скептичния шопски присмех пародира увлеченията по селската идилия и поетизираната патриархалност, като им противопоставя суровата и примитивна правда на истинския живот.
С особена симпатия Елин Пелин пише за тежката участ на селския учител - "Душата на учителя", "Кал", "Самичка", "В интерес на просветата". Една от основните теми е и черквата и представителите й. Елин Пелин осмива и изобличава с ярък реализъм чревоугодничеството, пиянството, алчността, лицемерието - пороци, в които са затънали калугери и попове ("Напаст божия", "Братя", "Изкушение"). Елин Пелин е художник с широк интерес към света; наред с нерадостните страни на живота той описва и красотата в противоречивата пъстрота на действителността, поезията в селския живот. С особена пластичност се отличават лиричните му пейзажи, в които хубостта на природата е свързана с труда и чувствата на хората.